Comenzó a tocar la guitarra a una edad muy temprana, y a escribir canciones durante su estadía en la Escuela Secundaria Thomas Mills High en Framlingham. Comenzó a grabar en 2005, lo que le llevó a producir su primer EP The Orange Room EP. Más tarde realizó dos discos, uno en 2006 Ed Sheeran y otro en 2007 titulado Want Some? Se trasladó a Londres en 2008 para ofrecer algunos conciertos, que en un primer momento se realizaron en lugares pequeños. En 2009, inspirado por James Morrison realizó 312 conciertos
A principios de 2011, lanzó su octavo álbum independiente, con el, ganó el reconocimiento popular. Tres meses después, firmó con Asylum Records / Atlantic
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